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連續(xù)流“光速”合成:苯并三嗪-4(3H)-酮的綠色高效合成

更新時間:2024-11-25      點擊次數(shù):661
苯并三嗪-4(3H)酮作為一種具有生物活性的雜環(huán)骨架,在藥物合成中占據(jù)重要地位,被廣泛應(yīng)用于麻醉劑、抗抑郁藥和農(nóng)用化學(xué)品等領(lǐng)域。然而,傳統(tǒng)合成方法常涉及爆炸性重氮鹽和有毒試劑,存在安全隱患和環(huán)境問題。

苯并三嗪-4(3H)酮

 

為解決這一問題,愛爾蘭都柏林大學(xué)學(xué)院的Baumann團隊開發(fā)了一種新型合成方法。他們利用連續(xù)流技術(shù),使非環(huán)狀芳基三嗪前體在可見光(420nm)照射下發(fā)生光環(huán)化反應(yīng)。這一過程無需添加任何光催化劑或添加劑,僅需10分鐘即可獲得優(yōu)異的產(chǎn)率。這種新方法不僅提高了合成效率,還避免了傳統(tǒng)方法中危險和有毒試劑的使用,為苯并三嗪-4(3H)酮的綠色合成提供了新的途徑。

1、苯并三嗪-4(3H)-酮的傳統(tǒng)合成策略:

合成策略

 

a、常見的方法是利用2-氨基苯甲酰胺或甲氨基苯甲酸進行重氮化,以及在此基礎(chǔ)上改進工藝條件,使用硝基甲烷或叔丁基亞硝酸鹽作為氮源;
b、報道了一種鈀催化的環(huán)化反應(yīng),將1,3-二芳基三氮烯轉(zhuǎn)化為苯并三嗪-4(3H)-酮;
c、報道了3-氨基吲哚唑的氧化重排;
d、報道了苯甲酰胺與亞硝氧化物在仲丁基鋰的作用下進行的氧化還原環(huán)化反應(yīng)。

2、直接光化學(xué)方法:

直接光化學(xué)方法

 

上述合成目標(biāo)雜環(huán)的方法均存在一定的局限性。Baumann團隊致力于開發(fā)一種溫和且環(huán)保、易于規(guī)?;a(chǎn)且對用戶及環(huán)境均友好的連續(xù)流光化學(xué)方法(方案e),以制取苯并三嗪-4(3H)-酮,同時也涵蓋3-位帶有取代基的衍生物。該方法的目標(biāo)是為這些重要的雜環(huán)骨架提供一種穩(wěn)定可靠的合成途徑。

連續(xù)流技術(shù)

 

通過連續(xù)流光化學(xué)反應(yīng)可以高效地合成苯并三嗪-4(3H)-酮,不需要添加劑或光催化劑。連續(xù)流光化學(xué)反應(yīng)器合成方案具有良好的規(guī)?;瘽摿途G色化學(xué)優(yōu)勢。不同的溶劑和光源條件對反應(yīng)有顯著影響,其中可見光照射是必要條件。
連續(xù)流光介導(dǎo)技術(shù)是一種創(chuàng)新的化學(xué)合成方法,它在連續(xù)流反應(yīng)體系中利用光作為媒介,結(jié)合連續(xù)流技術(shù)的高效傳質(zhì)、傳熱和反應(yīng)控制優(yōu)勢,以及光介導(dǎo)反應(yīng)的速度快、選擇性好特點,為化學(xué)合成開辟了新的道路。
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